读懂“脱氨”
几个关键词
本报记者 朱平 整理
化学家们常将合成分子比作“搭积木”,那么,在传统脱氨方法中,这些“化学积木”是如何环环相扣的,故事的关键藏在下面几位“主角”的身上——
氨基
一个氮原子牵着两个氢原子,它像一块“化学磁铁”,特别喜欢吸引并抓住一个氢离子,从而让物质显碱性。简单来说,氨基就是让许多含氮有机物具有碱性和反应活性的那个关键结构。
芳香环
一个由原子组成的平面环,其特殊结构让电子被整个环共享,从而变得异常稳定。
重氮盐
含有重氮基与芳香环直接相连的化合物。它是桑德迈尔反应的关键底物,由芳香伯胺在低温下与亚硝酸钠在强酸中反应制得(此过程称为重氮化)。重氮盐化学性质非常活泼,但通常在低温(0~5°C)下稳定存在。
重氮化反应
由芳香族伯胺与亚硝酸(通常由亚硝酸钠与强酸现场生成)在低温下反应,生成重氮盐的过程。这是进行桑德迈尔反应必不可少的预备步骤。
桑德迈尔反应
以其发现者瑞士化学家特奥多尔·桑德迈尔命名的化学反应,指一种在铜盐(如CuCl,CuBr,CuCN)促进下,将芳香族重氮盐转化为相应芳香族卤代物或氰化物的有机反应。它是将氨基通过重氮化再取代,转化为卤素(-Cl,-Br,-I)或氰基(-CN)的重要方法。
在化学领域,有大量的反应都是以发现者的名字命名,旨在纪念科学家对化学发展的贡献。其他著名的例子还有:格利雅反应、狄尔斯-阿尔德反应、费歇尔酯化反应、傅-克反应等。
(本报记者 朱平 整理)