1953年7月26日，为推翻古巴亲美的巴蒂斯塔独裁政权，劳尔和哥哥菲德尔带领160名追随者发动武装起义，攻打古巴东部城市圣地亚哥的蒙卡达兵营。这就是古巴历史上著名的“七·二六”运动。起义最终因寡不敌众而惨遭失败，劳尔和菲德尔被捕，被囚禁在距离哈瓦那100公里的松树岛上。但这次失败的起义，却让拉美人认识了卡斯特罗兄弟。

　　两年后，劳尔和菲德尔获释，随后被迫流亡墨西哥。正是在1955年流亡期间，劳尔在墨西哥城结识了阿根廷革命者、医生切·格瓦拉。相似的革命理想让他们很快成了朋友。通过劳尔介绍，格瓦拉认识了菲德尔。两人彻夜长谈，颇有相见恨晚之感。格瓦拉很快也加入了菲德尔名为“七·二六”运动的军事组织。

　　格瓦拉的思想以及革命经验改变了卡斯特罗兄弟。经过深思熟虑，他们发起了新的行动。1956年11月25日夜，在菲德尔的率领下，劳尔与其他81人乘“格拉玛”号游艇，从墨西哥出发回国。不料，在古巴南部的奥连特省的一片沼泽地登陆时，他们遭到政府军的围攻，双方陷入激战。最终，只有卡斯特罗兄弟和格瓦拉等12人突出重围。随后，他们不得不进入马埃斯特腊山区开展游击战。