此前，普京甚至在自己的自传中给予梅德韦杰夫“思维活跃不陈旧，具有团队精神，让人信赖”这样高的评价。而这样的殊荣，普京迄今还没有给过任何其他人。

　　普京在1999年底完成的《第一人:普京自述》一书中首次透露，他眼中最可信任和最为亲近的战友，除了国防部长伊万诺夫、联邦安全局长帕特鲁舍夫，就属梅德韦杰夫了。他与上述三人“均有着手足之情的感觉”。

　　“当年我在给索布恰克市长担任副手时，身边非常需要用人。我向当年大学法律系的同事们去求助，是他们向我推荐了季玛……”

　　如果没有普京，梅德韦杰夫或许将一直执教讲坛。

　　索布恰克在１９９６年竞选连任失败，梅德韦杰夫因此退出政治。他专心在圣彼得堡执教，不久就晋升为副教授。

　　３年后，普京被当时的叶利钦总统任命为俄罗斯总理，梅德韦杰夫也复出政坛，于１９９９年１１月出任总理办公厅副主任。一个月后，普京被宣布代行总统职务，梅德韦杰夫也升至总统办公厅副主任。

　　２０００年俄罗斯总统选举期间，梅德韦杰夫直接领导普京的竞选小组。普京当选总统后，即任命梅德韦杰夫为总统办公厅主任。

　　普京信任梅德韦杰夫，曾委任他身兼数个国家部门和企业职位，如俄天然气工业公司董事委员会主席，代表国家监控俄最大的天然气企业。俄罗斯成立由普京亲自挂帅的国家重点项目委员会之后，梅德韦杰夫出任该委员会副主席。

　　２００５年１１月１５日，普京提升梅德韦杰夫为俄罗斯第一副总理。

　　梅德韦杰夫积极支持普京推行的各项改革，并且身先士卒，想出不少奇妙高招，深得普京器重。

　　俄媒体认为，这些年来，梅德韦杰夫是与普京关系最密切的克里姆林宫官员之一。